Prison Architect: Second Chances - дополнение, главной особенностью которого является система реабилитации заключенных. Они смогут сократить тюремный срок и лучше адаптироваться к обществу на свободе. Игрокам доступны программы для реабилитации, такие как образование, наставничество и зоотерапия. От поведения заключенного на свободе зависит и имидж тюрьмы - если бывший сиделец вновь совершит преступление, то отправится на решетку, а тюрьма получит существенный штраф. Наконец, заключенные смогут даже открыть свой бизнес в тюрьме.